Вы переименовали главу, добавили раздел и переместили несколько страниц. Основной текст уже верный, но оглавление продолжает вести читателя по старой версии. После таких изменений автоматическое оглавление может потребовать явного обновления.
Сначала проверьте структуру
В обычном документе Word применяйте к главам и разделам нужные стили заголовков. Крупный полужирный текст сам по себе не получает уровень заголовка. В Word для Windows область навигации помогает проверить заголовки основного текста. Заголовки внутри таблиц, текстовых полей и колонтитулов там не отображаются, поэтому отсутствие пункта ещё не объясняет всю проблему.
В настольном Word нажмите правой кнопкой на поле автоматического оглавления и выберите обновление поля. Вариант «только номера страниц» сохраняет прежний список разделов. После добавления разделов или изменения заголовков обновляйте оглавление целиком. Если оно набрано вручную, это обычный текст, а не автоматическое поле.
Проверьте короткий маршрут по документу
Например, в рабочей копии замените «Подготовка» на «Перед началом» и добавьте небольшой раздел. После обновления проверьте новое название, добавленный пункт и неизменённую главу ближе к концу. Перейдите по ссылкам и сравните номера страниц с реальными местами назначения.
Сохраните исходник и выполните новый экспорт. Откройте именно файл для отправки, а не старый PDF из «Загрузок», и повторите проверку. Держите редактируемый документ и экспорт рядом с понятным обозначением версии, чтобы следующую правку начинать с нужного файла.